La tercera generación de la familia Bouchard continúa dentro del negocio familiar cuando los hijos de Buster, Morton S. Bouchard Jr. y Frederick E. Bouchard se unen a la compañía como despachadores en 1955. También fue durante este tiempo que Bouchard Transportation Co. fomentó el lado del remolcador de su negocio con la construcción de la Estrella Vespertina.